Annyira unta a szépfiú szerepet, hogy a hegyekbe menekült, és felépítette az alternatív Hollywoodot
Ügyesen eligazodott a hollywoodi filmkészítés veszélyes ösvényein, miközben mindig megőrizte a saját vízióját – így méltatta George Lucas a kedden, 89 éves korában meghalt Robert Redfordot 2015-ben, amikor utóbbi megkapta az életműdíjjal felérő Chaplin-díjat a Lincoln Centertől.
Redford karrierjét valóban ez a kettősség jellemezte. Korai filmjeiben szépfiúként és szexszimbólumként adták el, később azonban egyre kockázatosabb, sötétebb szerepeket vállalt, majd rendezőnek állt és nem riadt vissza a rétegtémáktól. A kilencvenes évektől kezdve pedig az amerikai független film talán legnagyobb hatású mecénása lett.
Redfordnak filmsztárként, filmipari szereplőként és aktivistaként is óriási hatása volt, mivel elég hamar ráérzett arra, hogy a filmek vagy a média használatával, és a számára fontos témák felkarolásával nagyobb hatással lehet a világra, mint ha politikusnak állt volna (pedig erre is biztatták.)

Redford maga is ellentmondásokba keveredett, amikor a harmincas és negyvenes évek Kaliforniájában töltött gyerekkoráról mesélt, de az biztos, hogy már tizenévesen olyan barátai voltak, akik befolyásos hollywoodi családokból jöttek. Redford még kamaszkorában elvesztette anyját, ami saját bevallása szerint alapjaiban változtatta meg a világnézetét, depresszióval küszködött, az útkereső éveiben a középiskola után Párizsban például festészetet tanult.
1958-ban szerepelt először egy Broadway-darabban, majd a nagyobb színházi áttörést Mike Nichols (Nem félünk a farkastól, Diploma előtt) rendezése, az 1963-ban bemutatott Mezítláb a parkban hozta meg neki, amiben Elizabeth Ashley-vel játszott együtt, és amit aztán 1967-ben vittek filmre. A Broadway mellett a hatvanas évek elején Redford tévés szerepei is megszaporodtak, de eleinte jellemzően inkább csak epizódszerepeket kapott, igaz, így többféle karaktert is eljátszhatott, ami később a filmes karrierjében még jól jött neki.

Az áttörést 1966 hozta el Redfordnak, ebben az évben három filmje, a Daisy Clover belülről, az Ez a ház bontásra vár és a Marlon Brandóval és Jane Fondával forgatott Üldözők is jó fogadtatást kapott. A Daisy Clover az akkori díjszezonban is érdekelt volt, Redford a Golden Globe-on a legígéretesebb fiatal színész díját kapta, ami szintén azt jelezte, hogy a színész keresett név lett a szakmában.

Redfordot 1969-ben eresztették össze a korszak másik nagy férfi idoljával, Paul Newmannel a Butch Cassidy és a Sundance kölyök című filmben. Redford itt már használta a tévés szerepeiben kiérlelt komikusi képességeit, és Newmannel is jól működött köztük a kémia, a film pedig elég szép bevételt hozott.
Innentől már Redford is abba a színészkategóriába került, akitől joggal várhatták el a nagy filmstúdiók, hogyha a plakátra rakják a nevét és az arcát, az egyenes út a sikerhez. Redford azonban később már arról mesélt, hogy nagyon nem tetszett neki, hogy a megnyerő külseje miatt olyan gazdag családból érkező, mindent könnyen elérő férfinak könyvelték el, akihez neki semmi köze nem volt valójában. Ezért is vállalt karrierje során egyre inkább ezzel a sztereotípiával szembemenő szerepeket.

Redford egyre kevésbé érezte komfortosan magát a szépfiú szerepében, ki akart törni ebből a skatulyából, ezt jelezte az alakítása a Jeremiah Johnsonban. A filmben a színész egy a 19. században a hegyekbe költöző volt katonát alakít, aki kegyetlen bosszúhadjáratot indít a családja meggyilkolása miatt.
A filmet az a Sydney Pollack rendezte, akivel Redford pályáján sokáig szinte kéz a kézben dolgozott, ő lett a rendező legsűrűbben foglalkoztatott színésze: hétszer dolgoztak együtt. Redford a saját rendezőjeként hivatkozott Pollackre ekkoriban.

Robert Redfordot nem mindig kímélték a kritikusok, a befutása után, mielőtt árnyaltabb szerepeket vállalt volna, rendre lehúzták az alakításait. A színész a hetvenes évek közepén aztán megint elég emlékezetes szériával mutatta meg, hogy nem érdemes leírni, és ebben az időszakban végleg bebiztosította a helyét a hollywoodi legendák között.
Az egyik fontos alakításában, A Keselyű három napjában például nem épp pisztolypárbajokban edződött, kicsit béna CIA-ügynököt játszott, és itt ismét megmutatta, hogy képes az árnyaltabb, nehezebben kategorizálható karakterek eljátszására.

Redford számára a hetvenes években lett az is egyre látványosabb cél, hogy olyan filmeket vállaljon, amik valamilyen társadalmi üzenetet is hordoznak, és az amerikai közéletet is mozgató témákat feszegetnek. A színész az 1972-es A jelöltben például egy olyan fiatal politikust játszott, aki úgy lesz egyre népszerűbb, hogy közben feladja a saját értékeit és ügyeit, majd a film végén már azt sem tudja, mihez kezdjen a választási győzelme után.
Később Redfordot izgatni kezdte a Richard Nixon elnök lemondásához vezető Watergate-botrány megfilmesítésének ötlete, ezért megvette a politikai botrányt kirobbantó két újságíró, Carl Bernstein és Bob Woodward a sztori felgöngyölítéséről szóló könyvének jogait. Redford végig szorosan követte az eredeti könyvhöz hasonlóan Az elnök emberei címen bemutatott adaptáció forgatókönyvének fejlesztését, így ebben a produkcióban Redford már jóval több volt sima sztárszínésznél. Itt már inkább kreatív producerként dolgozott a filmen, ami végül a sajtó szerepének fontosságára is ráirányította a figyelmet.


A negyvenen túl Redford még inkább a rendezés és a producerkedés felé fordult. Első saját rendezése, az Átlagemberek, személyes témát dolgozott fel, hiszen a film egy középosztálybeli család gyásszal való küzdelmét és széthullását mutatta be egy haláleset után. Redford számára azért is volt fontos a téma, mert kamaszként az anyja halála után hasonló nehézségeken ment keresztül a saját családja.
Az Átlagemberek nagy siker lett, három Oscar-díjat kapott, egyet a rendezésért, így ekkor úgy tűnhetett, Redford számára a rendezői karrier jelentheti az új fejezetet.

Robert Redford több olyan filmben is szerepelt, ahol a női főszereplővel közösen nyújtottak igazán emlékezetes párost. A színész a korszak női színészikonjai közül többek között Jane Fondával, Barbra Streisanddal vagy Meryl Streeppel is szerepelt közös filmben. A Redforddal három filmben is együtt játszó Jane Fonda szerint Redford elég kényelmetlenül érezte magát a ráaggatott szexszimbólum szerepében, nem is igazán tudott mit kezdeni az extrémebb rajongókkal. A színésznő szerint volt olyan eset, amikor egy nő konkrétan Redford lába elé vetette magát, amitől a színész egyszerűen sokkolódott.
A Meryl Streeppel forgatott Távol Afrikától igazi Oscar-kedvenc lett, összesen hét díjat nyert, igaz, a filmben a megszelídíthetetlen kalandort alakító Redford a jelölésig sem jutott. Amúgy sem igazán értékelte színészként őt az Amerikai Filmakadémia, karrierje során egyetlen alkalommal jelölték színészi díjra A nagy balhéban nyújtott alakításáért.

Az Átlagemberek Oscar-díja után Redford rendezői karrierje megtorpant. A latino farmerek és ingatlanfejlesztők szembenállásáról szóló A milagrói babháború vagy a lírai hangvételű Folyó szeli ketté sem hozta meg az igazán várt sikert.
Redford negyedik rendezése, az amerikai tévétörténelem egyik nagy, ötvenes években elkövetett csalását feldolgozó Kvíz-show azonban már jobban teljesített, azt a filmet végül négy Oscarra is jelölték, egyebek között a rendezésért.

Robert Redford már a hatvanas években egyre több időt töltött Utah államban, hogy elszakadjon Hollywood felszínességétől és képmutatásától. Már ekkor saját birtokot vett a környéken, és végül itt valósította meg az álmát is, hogy olyan fiatal filmeseknek szánt műhelyt hozzon létre, ahol a tehetséges alkotók a hollywoodi rendszeren kívül, szabadon és a legjobb szakemberekkel körülvéve fejleszthetik a filmtervüket.
Ez lett az 1981-ben alapított nonprofit szervezet, a korábbi szerepéről elnevezett Sundance Institute, amely aztán egyre komolyabb tényezővé vált a filmiparban. Ennek az intézménynek köszönhetően kapott támogatást a pályája elején többek között Quentin Tarantino, Darren Aronofsky, Ryan Coogler, Robert Rodriguez, Chloé Zhao vagy Ava DuVernay.
Redford 1984-ben vette át az addigi, nem túl ismert helyi filmfesztivált, ami aztán szintén megkapta a Sundance nevet. A filmfesztivál eleinte a programban fejlesztett filmek bemutatkozó terepe volt, de idővel a független filmesek legfontosabb eseménye lett, számos ma már kultikusnak számító film (Szex, hazugság, videó; Kutyaszorítóban, A család kicsi kincse, The Witch) itt kapott először kiemelt figyelmet, Redford néha maga csábította a nézőket a vetítésekre. A Sundance megkerülhetetlen tényező lett, egyre több látogatót vonzott, ami aztán konfliktusokhoz vezetett, Redford például szabályosan el akarta üldözni a különböző márkamegjelenéseket a fesztiválról, mert azoknak szerinte semmi közük a Sundance szellemiségéhez.
A fesztiválon túl a Sundance-nek lett tévécsatornája és mozihálózata is, utóbbi két üzletág azonban nem teljesített olyan jól, ezért ezeket idővel eladták. Redford végül 2019-ben lépett hátrébb a fesztivál szervezésétől, és már inkább a háttérből figyelte az eseményt, amelyen az elmúlt években is rendszeresen feltűnt. A Sundance Filmfesztivált 2026-ban rendezik meg utoljára az eredeti helyszínén, utána új helyre, a Colorado államban található Boulderbe költözik.

A kétezres évek elején Budapest még nem számított olyan közkedvelt forgatási helyszínnek, mint ma, de Tony Scott rendezőnek már ekkoriban megtetszettek a magyar főváros adottságai, így Budapest a Kémjátszma című filmben Berlin lepukkantságát és megkopott báját pótolta. A film két főszereplője, Redford és Brad Pitt így egyebek között a Bem rakparton vagy épp egy hetedik kerületi ház tetején is megfordult a forgatás során.

Redford a Sundance gondozása mellett rendszeresen kiállt számára fontos ügyek mellett, és bár nem szerette a kifejezést, igazi aktivistának számított környezetvédelmi témákban, vagy az őslakosok és az LMBTQ-emberek jogait érintő kérdésekben. Autópályák vagy erőművek építését is megakadályozta, de politikai nézetei sosem pártokhoz kötődtek, élete folyamán republikánus és demokrata jelöltek mellett is kiállt. Az utóbbi években Barack Obamát és Joe Bident is támogatta, Trumpot pedig nyíltan bírálta.
Obamától 2016-ban kapta meg az Elnöki Szabadság-érdemrendjét. Az akkori amerikai elnök akkor úgy méltatta a Redfordot, mint aki mindig tudta, mi legyen a következő lépés, és így folyamatosan új célt talált az életében.

Robert Redford amíg egészsége engedte, még nyolcvanon túl is vállalt filmszerepeket. Összeállt egy filmre ismét Jane Fondával (Milyen hosszú az éjszaka), egy mellékszerepben feltűnt a Bosszúállók: Végjátékban, majd az utolsó filmjében, David Lowery hetvenes éveket idéző Úriember revolverrel című krimijében még eljátszott egy idős bankrablót.
Jellemző módon még a halála előtti években sem igazán révedt a múltba, amikor a New York Times 2018-ban például arról kérdezte, hogyan tekint a hagyatékára, csak annyit mondott: „Csak előre tekintek. Ha a hagyatékommal foglalkoznék, az azt jelentené, hogy visszatekintek a múltamra, amit nem igazán csinálok.”